1998
10.8 INTER FMレギュラー番組"Hikki's Sweet&Sour"スタート！('99 3月終了)FM NORTHWAVE/CROSS FMレギュラー番組"WARNING HIKKI ATTACK!!" スタート！('99 3月終了)
12.9 Debut Single"Automatic/time will tell"でデビュー
12.22,23 初の大阪キャンペーン

1999
2.17 2nd Single"Movin'on without you"発売。（日産テラノCMソング)初のオリコン初登場１位12inch Single"Automatic/time will tell"発売
2.23 mcSisterにて「ヒカルのいきあたりバッタリ」連載スタート！（現在は連載終了）
3.10 Debut Album"First Love"発売
4.1 大阪"梅田HEATBEAT"にて"LUV LIVE"
4.2 東京"Zepp東京"にて"LUV LIVE"
4.28 3rd Single"First Love"発売(TBS系ドラマ「魔女の条件」主題歌）
5.10 アルバム「First Love」オリコン歴代アルバムチャート１位獲得
6.30 12inch Album"First Love発売
7.29 ビデオコンサート"LUV LIVE REMIX"全国７カ所開催（札幌/仙台/東京/名古屋/大阪/広島/福岡）
8.24 爽健美茶ナチュラルブリーズコンサート（日本武道館）
10.1 レギュラー番組"トレビアン・ボヘミアン"スタート！(FM NORTH WAVE/J-WAVE/ZIP-FM/FM802/CROSS FM)
10.7 東芝EMIのコンベンション"MUSIC TALKS'99"にて椎名林檎と共演
10.18 「Sony Media&Battery RED HOT キャンペーン'99」 TVCF O.A.START
11.10 4th Single"Addicted To You"(「Sony Media&Battery RED HOT キャンペーン'99」TVCF曲)
12.16 FirstVideo"SINGLE CLIP COLLECTION VOL.1"(VHS)発売
12.22 "SINGLE CLIP COLLECTION VOL.1"(DVD)発売
＊受賞リスト　
第32回日本有線大賞「特別賞」　
第32回全日本有線放送大賞「新人賞」　
第41回日本レコード大賞「アルバム大賞」"First Love"／「優秀作品賞」"Automatic"

2000

4.19 5th Single"Wait&See〜リスク〜"発売
4.22 "BOHEMIAN SUMMER"7月公演分チケット90分でSOLD OUT
4.23 "BOHEMIAN SUMMER"8月公演分チケット75分でSOLD OUT
5.10 限定生産アナログ盤「REMIX:Fly Me To The Moon」発売
6.26 シークレットライヴat 渋谷ON AIR EAST
6.26〜7.7 "BOHEMIAN SUMMER"追加公演「ハガキ・電話・インターネット」による抽選エントリー期間.応募総数：95万通
6.30 6th Single "For You/タイム・リミット" 　　 DVD Single"Wait&See〜リスク〜"発売
7.1〜8.17 初の全国ツアー"BOHEMIAN SUMMER〜宇多田ヒカルCircuit Live2000"(7/1,2 代々木競技場第一体育館　7/7,8 広島グリーンアリーナ　7/15,16 仙台グランディ21　7/20,21 真駒内アイスアリーナ　7/26,27 石川県産業展示館4号館　8/2 アスティ徳島　8/5,6 大阪城ホール　8/11,12 マリンメッセ福岡　8/16,17 名古屋レインボーホール)
8.21〜23 "BOHEMIAN SUMMER"追加公演(千葉マリンスタジアム)
8.29 "BOHEMIAN SUMMER"8/1徳島振替公演
＊受賞リスト　
・第14回日本ゴールドディスク大賞「アーティスト・オブ・ザ・イヤー」　「ソング・オブ・ザ・イヤー」"Automatic""Movin'on without you""Addicted To You"　「ポップ・オブ・ザ・イヤー」"First Love"　「ミュージック・ビデオ・オブ・ザ・イヤー」"SINGLE CLIP COLLECTION VOL.1"　
・World Music Awards 2000「Best-Selling Japanese Artist」　
・2000年「JASRAC賞」金賞"Automatic"銀賞"time will tell"　　('00 8/20現在)